編集注：uncanny の意味の由来をしっかりと特定できなかったため、この解説は多分に憶測が含まれています。

canny には過去に「超自然的に幸運な・魔術に長けた」の意味がありました。(おそらく「方法を知っていて・利口な」の意味から派生した意味です。)
uncanny の意味「​超自然的な」は、 canny の「超自然的に幸運な・魔術に長けた」や、「抜けめのない」の意味から派生して出来た単語です。
priceless (価値で測れないほど貴重な) の -less や invaluable (評価できないほどに貴重な) の in- は、本来「否定」の意味にも関わらず、逆説的に強意を表しますが、uncanny の un- もそれと同じで強意と捉えらます。
つまり、「un- (強意) + canny(超自然的に幸運な・魔術に長けた) = uncanny (超自然的な)」です。

もしくは、

と考えられます。